Ingin memberi pernyataan yang kuat, album "Fearless" dipilih Taylor Swift sebagai album pertama yang dirilis kembali. Hal itu dilakukan karena ia memiliki masalah kepemilikan "masters" dengan label sebelumnya, Big Machine Records. Sisi positifnya, vokal Taylor terdengar jauh lebih baik. Hal itu juga disadari oleh Taylor bahwa vokalnya kini lebih stabil dan mampu mengambil nada-nada tinggi lebih baik. Taylor bahkan menyertakan 6 lagu yang belum pernah dirilis pada era tersebut dan merangkul beberapa musisi country legendaris sebagai kolaborator seperi Maren Morris dan Keith Urban, juga Colbie Caillat yang sebelumnya memang menjadi teman duet di salah satu lagunya. Hasilnya? Taylor berhasil menarik generasi baru yang sebelumnya tidak melirik musik country-nya, juga sebagai rumah yang menghubungkan kembali penggemar lama yang telah mengikuti musiknya sejak era country.